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纪晓岚有一个朋友叫陈文勤，陈文勤曾经扶乩问涉世之道，据说当时的降坛乩仙是福建籍的大学土李光地，李光地是康熙年间的理学名臣，他曾亲历当时的三藩之乱等重大历史事件，牵连其中的有福建耿精忠叛乱。他与著名学者、《古今图书集成》的编纂者陈梦雷卷入其中。后来他攫取朋友陈梦雷向清廷上报耿藩事变的信件为己功，而得康熙皇帝的宠信，而陈梦雷则因此事件而遭流放东北。李光地此举曾受到时人及后人的鄙视，他确实是康熙年间的一个世故人，一生身居要职，成为清代政坛上著名的不倒翁。
李光地的判词说：“得意时毋大快意，失意时毋大快口，则永保终吉。”陈文勤听后大为佩服，坚守终生，并对门人说：“得意时毋大快意，稍知利害者能之；失意时毋大快口，则贤者或未能。夫快口岂特怨尤哉，夷然不屑，故作旷达之语，其招祸甚至怨尤也。”纪晓岚与朋友表示认同。
纪晓岚还由此想起自己高祖的友人、河间诸生宋大壮的两句赠诗：
狂奴犹故态
旷达是牢骚
纪晓岚觉得与乩仙指示的是“重规迭矩”，其意酷似。对于如何才能做到得意时毋大快意，失意时毋大快口问题，纪晓岚认为要淡泊名利。
他曾说过死亡的问题：“四海之中，一日之内，死去的人不知其有多少，前生逋负者，安得如许之众？而死生转毂，因果循环，如恒河之沙，积数不可以测算；又如太空之云，变态不可思议。这实在是难拘以一格的。然而考虑其大势，则冤愆纠结，生于财货者居多。老子曰：天下攘攘，皆为利往；天下熙熙，皆为利来。人之一生，大概无不从属于此。可天地生财，只有此数，此得则彼失，此盈则彼亏。机械于是而生，恩仇于是而起。业缘报复，延及三生。如果能看到谋利者之多，就可以知索偿者之不少了。司马迁有言：怨毒之于人，甚矣哉！君子宁信其有，或可发人深省也。”
其实，与皇帝相伴，不仅不能发一己之牢骚，就算是普天下的真理，也不能不顾场合乱讲一气，要时时观察皇上的脸色。
洪武三年（1370年），朱元璋当了三年皇上，脾气渐渐大了。皇上“审查”孟子的著作，发现其中有许多对君主不够尊重的地方，大发脾气，对人说：“这老儿要是活到今天，非严办不可！”遂下令撤去孔庙中孟子配享的牌位，将孟子逐出孔庙。后来有人替孟子求情，说他讲的道理基本上还是对皇帝有好处的，才恩准孟子回到孔庙。
洪武二十七年，朱元璋特命老儒刘三吾编孟子节文，删掉了《孟子》中85条皇上不喜欢的内容。那么孟子究竟什么东西惹怒了皇上呢？
1．“民为贵，社稷次之，君为轻。”（尽心篇）孟子说民比皇上贵重，皇上不高兴是可以理解的。
2．“左右皆曰贤，未可也；诸大夫皆曰贤，未可也；国人皆曰贤，然后察之，见贤焉，然后用之。左右皆曰不可，勿听；诸大夫皆曰不可，勿听；国人皆曰不可，然后察之，见不可焉，然后去之。左右皆曰可杀，勿听；诸大夫皆曰可杀，勿听；国人皆曰可杀，然后察之，见可杀焉，然后杀之。故曰，国人杀之也。如此，然后可以为民父母。”（梁惠王）孟子在这里把皇上用人和杀人的权力削弱了，需要获得大夫和国人的认可，朱元璋显然有理由不赞成。
3．“桀、纣之失天下也，失其民也。失其民者，失其心也。”（离娄）孟子这话的意思也很可疑：究竟这天下是天给的，还是民给的？正确的说法，应该是天子代天理民——代表历史规律领导人民前进。
4．“天视自我民视，天听自我民听。”（万章）孟子竟然把天的耳目安装到民的身上，如此说，真命天子的耳目又该往哪里摆？
5．“君之视臣如土芥，则臣视君如寇仇。”（离娄）这分明是宣扬造反有理了。
总之，朱元璋与孟子的核心分歧，就是领导与群众的关系问题。究竟是人民听天子的，还是天子听人民的？孟子很明白“无君子莫治野人，无野人莫养君子”的道理，很清楚“劳心者治人，劳力者治于人”是“天下之通义”（滕文公）。孟子无非是想强调一下，治野人也不能乱治，不能任性胡来，要守一定的规矩，不然就有翻船的危险。奈何此时已经不是春秋战国，群雄并起的时代，皇上已经一统天下，“无法无天”惯了，已经不喜欢“规矩”之类的东西了，此时谈真理，岂不是惹得皇上不高兴？因此，圣人尚且得让着皇上，况我辈乎！
方圆避祸之道三：河里淹死的都是会游泳的
——鱼网之设，鸿则罹其中；螳螂之贪，雀又乘其后。机里藏机，变外生变，智巧何足恃哉。纪晓岚置身官场50年，接触的人物，三教九流，无所不有；遇上的事件，纷纭复杂，五花八门。在人生的摸爬滚打中，他最深的体会之一，就是千万不要冒险行事。任何事情，都要用心考虑，理性为之。这还不够，还要为自己的才气留下余地，不可用尽，不可恃才放旷。这是一个置身盛事官场，只靠皇上赏识的文人立身于世的高明选择。
方圆实战：患莫大于有所恃
纪晓岚说过：“患莫大于有所恃。恃财者终以财败，恃势者终以势败，恃智者终以智败，恃力者终以力败。有所恃，则敢于蹈险故也。”意思是说，祸患没有比有恃无恐更危险的了。依仗财力雄厚的人最终必以财力而败；仗恃权势的人，最终必因权势太大而失败；仗恃才智的人，最终必因才智而失败；仗恃力量的人，最终必因力量而失败。原因在于，他有所仗恃而敢于冒险。
说这几句话之前，他讲述了一个故事：
献县有一个叫丁一士的人，矫捷多力，兼习技击，一跃可纵上三丈高的楼房，可跨越三丈阔的河涧。纪晓岚幼时，常请他表演逗乐。有一次，朋友约他去桥头的酒店喝酒，酒后高兴，友人要他跃到河对岸去，成功了。返回时，不料河岸落足点已开裂，受不住人体重量，崩落河中，结果一士被淹死。因此，纪晓岚便发出了恃力者终以力败的感叹。
纪晓岚是个胸怀坦荡的人，他率真的性格中透视出一个士子的正直品格。在他几十年的仕宦生涯中，多次担任主考官，为朝廷取士。这本来是个发大财的好机会，以往朝代不说，单是清朝，就有许多考官这样做。但纪晓岚的旨趣不在此。他体会到，在当时，学而优则仕是士子惟一的出路，自己当年也是这样成为天子门生的。今天一朝权在手，更要体会读书人的不易。尽管他早成为天子近臣，但士子的心是相通的。
从乾隆四十九年至嘉庆七年，纪晓岚多次担任会试考官、殿试读卷官。由于纪晓岚早年遭受过落第的打击，所以对这些“笔端一瞬判云泥”“顷刻悲欢共几家”的选举人才大权十分郑重认真，他曾在嘉庆七年会试阅卷时，感慨地写下这样的诗句：
拭目挑灯夜向晨，官奴莫讶太艰辛。
应知今日持衡手，原是当年下第人。
誓约齐心同所愿，丁宁识曲听其真，
颜标错认知难免，恕我明春是八旬。
后又在阅卷簿子上题写道：“儒生上进，路仅存斯。孤寒之士，性命系之。进退予夺，责在主司。如云有命，操柄者谁。意见偏谬，或不自知。至于劳瘁，则不劳辞。句句圈点，卷卷加批。一行不阅，鬼神难欺。”表示自己阅卷慎重负责的态度。
有如此观念，自然是“行行字字细参稽，”“拭目挑灯夜向晨”、“老眼摩挲力欲殚”了。
可是有的生员实在胸无点墨，或者生性执拗，不大领会纪晓岚的苦心，这时纪晓岚只好运用他的幽默才能以警之。
他在担任山西乡试主考官时，审查落第的试卷，发现一份卷子立意和写法很不错，但却习惯性地将“口”写成“厶”字。这种书写毛病，是科考中的大忌。清代科考规定，凡是书写笔法错误或不工整，不管文章优劣，一律不取，这份试卷被黜是理所当然。但为了避免有遗珠之憾，纪晓岚还是特意召见这位生员。
不料此生性格古怪，不但不认错，反而抗辩：“学生认为口厶本是一样，何必吹毛求疵？”
纪晓岚关切之情，反而受到讥刺，便提笔在试卷上写下几句话，把试卷还给这位士子。士子接过试卷一看，上面批的是：
私和句勾，吉去吕台，
汝若再辩，革去秀才。
纪晓岚没有说理，只把几个字排列出来，让�