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天朝上国”的迷梦中醒来。而西方国家更是凭借其强大的军事力量和经济实力，在中国的东南沿海打开了几个缺口，也就是《南京条约》中的五个通商口岸。上海便是其中最大的一块。1843年11月17日，上海正式开埠。随之涌进的就是西方先进的物质文明和精神文明。一方面，它刺激了上海工商业的发展，带来了都市般的繁荣景象；另一方面，也使上海与周边地区原有的自然经济纽带开始断裂，加速了农村经济的解体，从而促使众多失去生活来源的知识分子、农民开始前往上海寻求新的谋生途径。源于对新生事物的好奇和维持家庭生活的现实需要，王韬开始踏上闯荡上海的历程。
1849年6月，父亲因病去世。王家生活的经济来源失去了保障。作为家中的顶梁柱，王韬责无旁贷地挑起了全家生计的担子。起初，王韬仍旧希望通过在甫里教书来维持日常开销，但是“设馆授徒”所得收入无论如何都不能填饱一家老小三代人的肚子；况且，1849年江南大灾，米价暴涨，更进一步加重了王家的生存危机。面对这一局面，王韬只有外出寻求其他的赚钱门路。恰巧此时上海墨海书馆的英国传教士麦都思需要一名中文助手，派人邀请王韬赴书馆工作。已被贫穷逼上绝路的王韬出于无奈，在短暂的思索之后，终于1849年9月接受邀请，来到上海墨海书馆。
初来乍到，王韬的心情是极其复杂矛盾的。一方面，作为一名深受封建传统文化熏染的文人，他离乡赴沪，帮助传教士译书，是违背自己长年来所信奉的封建伦理道德的。他的这种“卖身事夷”的举动也必然会招致家乡亲戚朋友们的指责，一时间“物议沸腾”，“姗笑者蜂起”。另一方面，墨海书馆的薪金毕竟比在家乡教书丰厚，况且家庭负担沉重，也不容许他有别的想法。因此，王韬只能忍受暂时的困顿，沿着这条被封建士人们所不耻的道路走下去。价值观念与生存需求之间的激烈冲突，导致王韬的内心如同火烤针刺一般，异常得痛苦。
许多事情都是在不经意间发生的。随着翻译工作的日益深入，王韬接触了许许多多的西方自然科学和社会科学知识，逐渐认识和体会到中国文明与西方文明之间的真实差距。这些都促使他开始放弃夜郎自大的姿态和陈腐守旧的观念，不得不承认西方文明的先进性，其思想也发生了微妙的变化。他不再把西方人视作野蛮未开化的人种，而是把他们看成同中国人一样的文明种族。另外，他还认识到科学的价值，在著作中一再呼吁中国人应当留心西学，放下盲目自大的心态，主动向西方学习，引进西方先进的科学技术。
王韬在墨海书馆工作的十三年时光，是他从一个乡间落第秀才向中国近代史上的思想巨人转变的最初阶段，为他成为维新思想的宣传者提供了必不可少的知识储备和精神磨练的机会。
二、跟世界拥抱
王韬的第二次人生挫折更是极具戏剧性，他有意作了封建社会的叛徒，无意间却化为新世界的宠儿。
鸦片战争后，清政府为了支付战争赔款和填补白银大量外流造成的亏空，巧立名目，加重了对各族人民的盘剥勒索。为了反抗清廷的横征暴敛，穷苦百姓们揭竿而起，掀起了绵延不绝的武装暴动。1851年1月，洪秀全借用西方天主教教义，发动了轰轰烈烈的太平天国农民起义。太平军北征东讨，一路高歌猛进，很快便占领南京，改名为天京，正式建立了与清王朝对峙的农民政权。而在王韬居住的上海，也爆发了由刘丽川领导的小刀会起义，沉重地打击了清政府在上海的统治。
正在清政府为应付内乱而忙得焦头烂额之际，1856年又爆发了第二次鸦片战争。英法联军攻占大沽，侵入北京，将“苦命天子”咸丰皇帝赶到了热河。而留守京城的王公大臣们更是向侵略者屈服，签订了屈辱的《北京条约》。第二次鸦片战争的失败，彻底暴露了中国的积贫积弱和清政府的腐朽无能。
内忧外患激发了王韬对国家命运的深切担忧，也令他早年怀有“大丈夫生当成功立业”的志向再度复活。他接连上书清朝大吏，系统阐述自己对时局的看法和挽救困境的主张，以期能够引起统治者的注意，得到赏识提拔的机会，一展个人抱负。
然而，他的一封封书信如同石沉大海，杳无音讯。面对清政府的冷遇，不甘寂寞的王韬实在是心又不甘，于是他将矛头一掉，来了个180度的大转弯，开始了一次冒险活动——充当起太平军谋士的角色。
王韬与太平军发生接触，并不是一件十分奇怪的事情。起先王韬对太平天国起义军的仇恨，只是一种地主阶级知识分子对敌对阶级武装斗争的一种阶级本能反应。要是从利益分配的角度来讲，王韬祖上和他自己不仅均未食过清朝俸禄，相反却是因为满清入主中原而使昔日的王家大族骤然衰败，一蹶不振。王韬怀才不遇、被迫“卖身事夷”的经历更是他对既得利益集团怨恨不已。随着王韬对太平天国了解的加深和受朝廷恩典的幻想的破灭，他原先出自阶级本能的对农民起义的仇恨，逐渐让位于一种权衡局势、权衡得失的自觉利益选择。
太平天国后期，洪秀全大胆起用了以陈玉成、李秀成为代表的一批年轻将领，再度解除了清军对天京的围困，一度出现复兴的局面。太平军将领忠王李秀成乘胜追击，举兵东征，攻占了江浙大片土地，建立了以苏州为首府的苏福省。1860年8月，李秀成部下蔡元隆、郜永宽诸人部队三面围攻上海，焚毁江海关，先锋直逼英法租界，
乎上海已是太平军的囊中之物。
居住在上海的士绅地主、富贾商人们视太平军的到来如同洪水猛兽一般，纷纷典当财产、举家仓皇向北方逃难。而王韬却在此时反其其道而行之。既然得不到清政府的垂青，那么自己就没有理由去做大清的陪葬品，何不来一次政治赌博，向太平军示好。更何况与他经历相似、1854年和他在墨海书馆一起共事过的洪仁缃褚言旧晌教旃母赏酰芾沓ㄇ阋皇薄Ｕ饬钔蹊合勰讲灰眩币捕蕴教旃痪幸桓竦挠萌苏卟撕酶小！�
1861年冬天，因为老母亲病危，王韬回乡探视。当时甫里正处于苏福省的管辖范围之内，于是王韬便有机会与太平军官员进行接触。通过地方乡官的介绍，王韬结识了太平天国苏福省民政长官刘肇钧。1862年2月2日，王韬再也按捺不住对新政权献计图功的冲动，以“黄畹”名、“兰卿”字向刘肇钧上书一封，并希望他看后能够转交给忠王李秀成。
可惜的是太平军进攻上海的策略已定，加之苏福省民政长官刘肇钧军务繁忙，把王韬的上书一直压在军营之中，没来得及将此书进呈给忠王。所以实际上王韬的再次上书的尝试还是失败了。
更不幸的事情发生在后来。1862年4月4日，清军副将熊兆周率领部队并联合洋枪队会攻上海外围的太平军营垒，刘肇钧抵挡不住，带军败退。清军在占领后的搜查中发现了王韬的上书，立即上呈中央。4月25日，清廷降下谕旨，要求迅速缉拿王韬，严加查办。
得知遭到通缉的消息后，王韬先是潜伏于昆山乡间，密而不出。后来在墨海书馆主持人慕维廉的帮助下，派人把王韬接回上海暂避风头。不料王韬的行踪被清廷察觉，很快就有衙门差役到墨海书馆捕人。慕维廉等人又将王韬送到更安全的英国领事馆内。这个时期的王韬显得着实狼狈，终日里胆战心惊，惶恐不安。而老母亲也在此时撒手西去，自己却不能亲自为其收殓送终，这件事情也令王韬抱憾终生。他的不幸遭遇恰好应验了他的一句诗：“乱世文章空贾祸”。
1862年10月4日，王韬在英国领事麦华佗的庇护下化装出走，乘坐英国怡和洋行邮船“鲁纳”号前往香港，从而最终摆脱了清政府的追捕。王韬为自己的这次“越轨”举动付出了远离故土、流亡异域的惨痛代价。不过，“塞翁失马，焉知非福”，逃至香港之后，王韬进一步深切地体会到西方文明的发达，
后来的欧洲之行更使他接受了一次全方位的西方文化洗礼，这在他思想发展历程上十分重要的。正如美国学者柯文所言：“所有的古老大门统统禁闭，只有打开新门才能获得一切。”王韬失去了旧的一切，却与新的世界相拥抱。他终于完成了个人思想质的飞跃，转变为一名资产阶级维