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rica）的挤兑，但同时也给温伯格创造了更多赚钱的机会 每天最多可以赚到5美元 他所要做的就是在前来取钱的焦躁不安的储户中排队。等他排到银行门口的时候，就可以把这个位置卖给后来的急着取钱的人。然后，他又回到队伍的最后，重复做着这个买卖位置的小生意。为了赚钱，他干脆也不去上学了，就这样耍了一个星期的小聪明之后，学校也把他扫地出门了。这时他才意识到真的需要找一份像样的工作来养活自己。
他的父亲平卡斯·温伯格是一名生活在社会底层的波兰裔酒水批发商，有时候还干些见不得人的走私勾当。作为11个孩子的单身父亲，在西德尼从学校辍学的这个时候他又给孩子们找到了继母。但是他的新妻子不愿意抚养家里排行老三的孩子 这个孩子在她的眼中太放肆无礼 于是西德尼只好自己出去打拼。作为从七年级中途辍学的孩子，他比同龄人只多了一点优势 一封由他的一位老师签名的言辞模糊的介绍信。信中说：“相关负责人：我很乐意为持信人西德尼·温伯格的经商能力提供证明。他只有在忙得脚不点地的时候最开心，并且他也总是愿意按照您的指令行事。我们相信任何雇用他的人都会对他能提供的服务感到满意。”
五短身材，口音浓重，而且布鲁克林区犹太人平卷舌音不分的毛病学了全套，温伯格就带着这些特征踏上了求职之路，当时任何一份正当的工作都能满足他。不过他还是决定从曼哈顿下城的金融区开始尝试，于是就有了他在各个高楼大厦中求职的身影。他后来也曾讲述过他在华尔街第一次取得成功的经历：“当时为了找一份正当的工作，我在早上8点钟的时候走进了交易广场43号。选择这栋楼开始没有什么特殊的原因，只不过从外面看它是那么高大而光鲜。我坐电梯直达23层，从顶层开始，每个办公区我都走进去，用最谦卑的语调问： 你们还招人吗？ 到下午6点，我已经走到了3层，但是仍然没有找到工作。高盛的办公区就在那一层，但是那天他们已经准备下班了。柜台上的一位员工告诉我没有什么职位可以给我的，但是我可以回来试试运气。第二天早上，我仍然在8点准时走进大楼，准备从昨天暂停的地方接着再来。”
温伯格当时坚定地说他是被请回来的。“柜员莫里西先生召来了大堂清洁工贾维斯，问他： 你需不需要一个助手？ 贾维斯当然乐意多个帮手，于是我就以5美元一周的薪水被聘为清洁工贾维斯的助手。”他最初的工作是很被人看不起的清理痰盂之类的活儿。 虽然感觉这份工作卑贱，但好歹是个起步。
温伯格在这项工作上也没干太长时间。有一次，他被指派用购物小推车送一根8英尺长的旗杆到曼哈顿上城去 “你用购物小车运过旗杆吗？那还真是一个不错的差使！”温伯格送货的地点是保罗·萨克斯（Paul Sachs）的家，给他开门的竟然不是管家而是萨克斯本人，保罗·萨克斯是高盛公司首位初级合伙人的儿子。温伯格充分发挥了他最擅长的与贵人交友的本事，他的活力与聪敏给萨克斯先生留下了不俗的印象，以至于萨克斯将他留在家中吃饭 不过当然只是和仆人们同桌。温伯格很快成了传达室的领班，并且他对传达室日常工作的重新规划引起了保罗·萨克斯的关注，这也许是保罗·萨克斯成为他日后在高盛的诸多合伙人中唯一的“教父”的最初原因。
萨克斯决定送温伯格到位于布鲁克林的布朗商学院（Browne s Business College）学习文案课程，同时还让他学习在华尔街工作必备的数学知识。萨克斯为他垫付了50美元的学费，指导他如何在高盛内部取得进步，并且一直关心呵护着他。“直到他把我当做自己的学生之前，我都是一个无可救药的孩子 粗野且倔犟。保罗·萨克斯多给了我25美元，让我到纽约大学去再学一门课。他并没有指定选哪门课。在那之前我根本就没有听说过纽约大学，但我还是把事情办成了。很多可选的课程都不能唤起我的兴趣，除了一门课叫做投资银行学。我知道雇我的公司做的就是投资银行业务，所以就选修了这一门。现在想来这门课真的让我获益良多。”
就温伯格的教育背景而言，他还上了另外一门课：“加入公司一段时间之后，他们曾经考虑把我调到国外事务部门去。于是我到哥伦比亚大学学习了与外汇相关的知识。”与此同时，他也不断提升自己的办公技能。“那个年代，商业本票的单据都是用复写纸批量印制的。我后来在复写操作上练得非常纯熟，1911年纽约商业展会（New York Business Show）期间我还被评为最熟练的全美商业设备公司复写机操作员，获得了100美元的奖金。”
温伯格性格中一直有一种唯我独尊的特质，就算当年进入高盛后，他也花了一段时间来培养沉稳的性格：“我当时野心勃勃，经常在老板们回家之后跑到他们那宽大的办公桌后面坐着，点上一支50美分的雪茄，当然拥有这些雪茄的人后来都成了我的合伙人。”当时在公司内谋求升职的艰难使他有一种非常大的挫败感，1917年温伯格离开公司加入了美国海军。由于近视眼、身材矮小、性格好斗，他哄骗着兵役官把他编制为舰上的助理厨师，虽然没过多久他就被调到弗吉尼亚州诺福克县的海军情报处，但这个厨师的头衔成了他日后津津乐道的光辉历史。
温伯格的一位好友透露了一次他作为J·P·摩根的座上宾时发生的对话：“温伯格先生，我听说您曾在上一次世界大战中服过役？”
“是的，您的消息很准 我在海军服过役。”
“您是什么兵种？”
“厨子，副的。”
摩根先生一下子就被逗乐了。
用当时华尔街的标准来衡量的话，温伯格于1907年加入的这家公司根本就无足轻重 虽然后来温伯格将其从金融灾难中挽救回来并将其打造成了华尔街一流的机构 但是这家公司当时也有40多年的经营历史了。这只金融巨鳄的起点其实只是一个没有雇员、几乎没有资本的欧洲移民的毫不起眼的个人生意。马库斯·戈德曼（Marcus Goldman）原本只是德国巴伐利亚施韦因富特镇上一个牧牛人的儿子，他于1848年欧洲保守派发动的反革命浪潮中离开家乡时年仅27岁。与其他下定决心背井离乡的欧洲人一样，他先教了几年书攒够了横渡大西洋所用的旅费，然后经历长达6周的海上航行，成为第一次犹太人移民美国大潮中的一员。
在美国工业化的进程中，库恩家族（the Kuhns）、雷曼家族（the Lehmans）、勒布家族（the Loebs）、塞利格曼家族（the Seligmans）以及其他欧洲移民都抱团儿并自称“我们这群人”，不断充实着德裔犹太银行业的实力并逐步壮大起来。但是戈德曼与这些家族没有什么联系，他自食其力从新泽西州开始启动了作为流动商贩的小生意。他在新泽西认识了伯莎·戈德曼（Bertha Goldman）并娶她为妻，虽然伯莎家也来自德国北部，但是两家人并无亲缘。他们在费城定居，并于1869年举家迁徙到了纽约。
美国南北战争之后银行信贷利率维持在一个很高的水平上，戈德曼在这一时期开发了一项小型的商业流通证券业务，其额度由2 500美元起。当时的商业银行基本上没有什么分支机构，所以一般都是坐等客户找上门来，这个空间给戈德曼这类有商业头脑的人提供了结识更多商人并直接评估这些商人的信用程度的机会，同时也让他成了小额贷款人和机构放款人的中介。戈德曼的客户一般是曼哈顿下城仕女巷（Maiden Lane）上的珠宝批发商以及大量聚集在约翰大街上的皮革商。这两类商人都只依靠极少量的原始资本在经营，在他们中间放贷或开展“贴现票据”（note shaving）业务对于戈德曼这样兢兢业业的商人来说都是有利可图的。他要么以每年8％~9％的折扣利率从商人手上收购商业票据，要么收取0。5个百分点的手续费，如此一来，只要资金周转够快，他就能赚到很多钱。
“一开始的时候，（戈德曼）确实是以最不起眼的手段经营着最不起眼的生意，但是每单生意都做得精益求精。” 每天早上在小商贩中收完票据之后，戈德曼都会把它们集中收放在他那顶绅士帽里，然后搭上一辆马车来到位于钱伯斯大街与约翰大街交会处的商业银行会聚地，他可以在这里以很低的赢利将票据都出售给商业银行。虽然150多年后，在他这种商