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唯一一个例外是在公司的人事招聘上。他只在两个层面寻找新人。在最高层面上，他希望找到一位能接他的班，继续打造高盛在投行业领军地位的领导型人物。他觉得当时公司内没有人能担当此重任，所以他招揽了查尔斯·萨尔茨曼（Charles Saltzman）和斯坦利·米勒作为继任的候选。米勒在华尔街历练过，在纽约及全美境内都有广泛的商务联系。萨尔茨曼也有不错的社会关系，身为罗得岛奖获奖学者（Rhodes Scholar），身兼陆军将军及国防部副部长的职务，地位仅次于乔治·马歇尔。可不论这两人的才干如何，高盛的其他合伙人都不接受他们中的任何一人出任公司领导者。其实这也可以说是歪打正着，公司里就空出一个重要职位，等待着日后由格斯·利维担当。利维在任期间带领公司在交易业务方面取得了突飞猛进的发展，一直从40年代持续到60年代。
在新手层面，温伯格招聘了许多从哈佛毕业的 MBA，这些人都成为投资银行业务的初级经理人。约翰·怀特黑德也是通过这个层面的招聘于1947年加入高盛的。
怀特黑德出生于伊利诺伊州的埃文斯顿，生于1922年4月2日。他成长在新泽西州，他的父亲曾是新泽西电话局的线路维护人员，后来转到了人事部门。高中毕业之后，约翰被哈弗福德学院录取，在上大学的时候他因为上选修课结识了埃德蒙·斯滕尼斯（Edmund Stennis）。斯滕尼斯因为希特勒掌权的缘故抛弃了他在德国富裕的家庭。在宾夕法尼亚州的哈弗福德落户之后，该学院的院长请他前去任教。他和年轻的怀特黑德建立了特殊的友情。怀特黑德回忆起与这位老师的友谊时说：“是斯滕尼斯帮助我拓展了全球化视野，他让我对欧洲乃至更广阔的世界范围有了认识，这也是日后我对高盛业务必须向全球拓展的信心的来源。”怀特黑德勤奋努力地修完了在哈弗福德的课程，然后在第二次世界大战期间参加了海军。他曾在一艘攻击型运输舰上服役，参加过诺曼底战役、法国南部解放战役、日本硫磺岛及冲绳岛战役等。 之后他在哈佛商学院获得了MBA学位（以优异成绩毕业）。此前海军曾指派他在商学院任战时教官，所以怀特黑德有着从老师变成学生的特殊经历。
1947年毕业之后，怀特黑德加入了高盛。当时他只想作为其300多名雇员中的一员，平稳地在这个家族企业中度过一个转型时期：“我当时的设想是在华尔街先经历一段学业结束之后的实际业务培训，通过这个途径最大限度地了解美国的商业圈，最后稳定地进入一个企业管理职位工作，但是稳定下来之前必须多看、多了解一些企业和公司。”在拒绝杜邦（DuPont）财务部门的一份工作之后，怀特黑德接受了他接到的唯一一份投资银行职位，这也是高盛当年招聘的唯一一个此类职位。“坦白地说，我之前根本没有听说过这家公司。”当时他的年薪仅为3 600美元。
20世纪50年代晚期，高盛已经显然成了西德尼·温伯格一个人的公司，约翰·怀特黑德就是他的左膀右臂。“作为西德尼·温伯格的手下，我为他效力，”怀特黑德说，“自然而然地参与了福特股票发行中所有日常的冗杂事务。我被他从众多员工中挑选出来，因为我年轻，不聒噪，而且还不是合伙人。福特股票发行过后不久，我就发现自己又投入了通用电气3亿美元的债券发行业务。在当时那个年代，这是有史以来最大的一单企业债。回想起当年的岁月来，真可谓鼓舞人心啊。”
怀特黑德对高盛位于松树街 30号的办公区的第一印象就非常失望。“高盛公司”的招牌用大大的金字嵌在了那幢窄长的20层建筑物的门口，办公楼一侧是一座相比之下高出很多的大厦，另一侧是一家小旅馆。而且办公楼还不是高盛的房产，其产权人是N L地产公司（N and L Realty pany）。其中的N代表“奈丽·萨克斯”（Nellie Sachs），L代表公司当时两位高级合伙人霍华德和沃尔特已经过世的母亲“路易莎·戈德曼·萨克斯”（Louisa Goldman Sachs）。虽然合伙人们位于17层的红木装饰的办公室让人觉得十分高档，但是怀特黑德办公的地方却是20层一个由壁球场改装的办公区，他和其他6名员工共用一张金属桌。虽然同一办公区内的其他人也都是大学毕业生，但是几乎没人上过商学院。这个原来的壁球场只能通过一个“舷窗”通风，而且窗户还得用一根长竿子才能捅开，所以整个办公区冬冷夏热。怀特黑德追忆当年的情景时说，“不管天气如何，我们都得穿着笔挺的三件套西装”，而且必须是羊毛质地的。这就是高盛的风格。
“我第一年还是勉强应付过去了，但是到第二年盛夏酷暑的时节，我觉得怎么也可以在着装上换个风格了，于是我就给自己添置了一身很帅气的泡泡纱衣服。第二天早上，我一身清爽的打扮走进高盛的办公楼，阔步朝电梯走去，心里想着可以在那个可以把人烤熟的办公区里舒服地待上一天了。可正当电梯要往上走的时候，沃尔特·萨克斯跟了进来。身为公司创始人之一的后代，他是公司内最有威望的人之一。矮壮的身材，白色的胡须，他让我一下子就感到很不自在，甚至可以说是一种惊惧，让我那天早上穿着这套西装觉得自己坐也不是站也不是。沃尔特·萨克斯是那种只能你记住他，他可不一定能记住你的人。虽然我们在之前的几个月已经被引荐过很多次了，但是他明显记不得我是谁。 年轻人， 他以一种令人胆寒的语调问我， 你在高盛上班吗？
“ 是的，先生，我是高盛的员工。 我以很自豪的声音回答他。但是他马上就拉长了脸，脸色阴森恐怖。
“ 如果是的话，我建议你现在马上回家去把你这身睡衣给我换了。 ”
尽管在选择着装上出现了重大的失误，怀特黑德在职业道路上的晋升还是来得很快。他有着不同于常人的远见，并且能够朝着一个目标无怨无悔地工作。怀特黑德就这样很快在公司内获得了晋升，也使得西德尼·温伯格对他刮目相看。
但是在高盛供职数年之后，怀特黑德对自己在公司的发展前景产生了疑问，而且如果在这里止步不前的话，他日后更难有任何大的发展。1954年全年，高盛仅完成一单承销业务。生意越来越萧条，以至于公司的合伙人迈尔斯·克鲁克香克（Myles Cruickshank）在他们那片办公区的角落里放置了一个废纸篓，这样年轻的投行员工们能有些事情做 比赛往篓里投硬币 以此来提起他们工作的兴趣。不过之后情况逐步出现好转，业务机会逐渐多了起来。
但是，怀特黑德还是意识到公司的发展过分依赖于一个人了，而且此人已经达到，甚至超过了其事业的巅峰时期。就算西德尼·温伯格曾经是华尔街上最会拉生意的人，但是怀特黑德仍然无法打消自己的顾虑：“西德尼拉来生意，我们精明强干的青年人团队把生意做好，但是我仍然认为一家投行要取得发展和成功，收入来源不能完全依赖一个人。”
就在怀特黑德担忧自己在高盛的前途时，他也不断接到来自其他公司的任职邀请。1956年早期，J·H·惠特尼公司为他提供了成为合伙人的机会，这是一家风险投资公司，由乔克·惠特尼（Jock Whitney）出全资组建，并且承诺普通雇员也可以参与公司赢利的分配。“高盛当时没有什么员工评价体系，所以在你还年轻而且比较有实力的时候，你总是不自主地思索你到底要站在哪一边。我当时已经在高盛任职8年了，而从没有人说起过让我成为一名合伙人，所以我对J·H·惠特尼的任职邀请当然十分感兴趣。”
后来怀特黑德直接找到温伯格，告诉他虽然自己很喜欢为他及高盛服务，但是 J·H·惠特尼给了他一份更好的工作，是一份能让他成为合伙人的工作。温伯格用相当坚决的口吻回绝了他：“哦，不行，约翰，你不能这么做，也不会这么做。你还得在这儿继续工作下去，只能在高盛。”温伯格立刻拿起电话打给惠特尼，直截了当地对他说：“乔克，你的公司想拉约翰·怀特黑德入伙。现在我可以明确地告诉你我们也需要他。他在高盛所做的工作至关重要，他也是我的得力助手。你真的不能抢走他，我们才真正需要他。我没法放他