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黄知异还指导承乾练习毛笔字，这是学习中医、开药方必须要练的。小承乾每天清晨，用毛笔醮清水，在清砖上练字，还将《治眼七十二症方》用毛笔一字一句抄写一遍。有了这部书，以后他走到哪里随身带到哪里，使他受用了一辈子。
一八八七年（清光绪十二年），承乾满十五岁。春节刚过，黄知异积劳成疾，患了肺病，卧床不起，日夜咳喘不停，有时还咳血。据有关文章记述，黄知异深知自己病情严重，在世之日屈指可数，便留下遗嘱，并单独把蒋氏母子叫到身边，说道：
“我不行了，就把承乾托付给你了。我不在了，你们母子的日子就更难过了，你们好自为之吧。”
黄知异断气前，对守候在身边的蒋氏伸出了三个手指头，意思是放心不下三儿子承乾。直到蒋氏呜咽着连连点头表示已完全领会了他的意思，他才咽下最后一口气，离开了人世。
黄知异去世之后，“大奶奶”为一家之主，完全不把蒋氏母子放在眼里，动辄呵斥、辱骂。她们的日子一天比一天难过。更令人可气的是，黄楚琳、黄楚善从小不学无术，对医术一窍不通，却挂上“世代祖传眼科中医师黄楚琳、黄楚善”的牌子，利用祖先的声望，糊弄病人，而指使蒋氏母子充当他们的下手，遇到疑难病人由她们去治疗。承乾觉得这实在是欺人太甚。父亲一死，看来他们兄弟的手足之情已经到头了。他将“楚九”之号改为“础玖”，借字明志，以此来激励自己。
蒋氏在黄家门里，只是个小妾，地位卑下。丈夫一死，她的日子就更难过了。原指望有个儿子，在黄家占有一席之地，而儿子也不被重用，窝憋在这个家里，那就永无出头之日了。蒋氏一想到丈夫临终前对她的嘱托，应当把承乾调教出个模样来，不然的话，将来愧对黄家列祖列宗，也无颜去见九泉下的丈夫。恰好，黄知异生前的几位好友，见蒋氏母子在黄家受着窝囊气，便劝他们离开黄家，出去闯一闯。这样，承乾才会有出头之日。蒋氏听了，正合她的心意——是应该带孩子出去见见世面。有人介绍，上海、宁波一带很繁华，有不少人去了都发了大财。蒋氏毅然下定决心，要带儿子到上海滩去闯一闯，如果把儿子培养成人，出人头地，也算对九泉之下的丈夫有个交代。
小楚九闯荡大上海
一八八七年（清光绪十二年）夏天，刚满十五岁的黄楚九，跟随母亲蒋氏，离开了余姚县历山镇桃园村，先乘船到宁波，再由宁波乘轮船到上海。
上海，七百多年前，只是长江口上的一个鱼村，古称“沪读”。渔村中只有几十户农民、渔民或盐民。这里因为河流纵横，水陆交通便利，逐渐形成水上码头，商业活动开始兴起。清朝康熙年间，清政府在这里设立了海关，航运和贸易日益繁荣。但是上海成为大都市，还是一八四三年（清道光二十二年）上海被迫“开埠”之后。外国人在上海设置了各种“租界”，严重侵犯了中国的主权。然而“租界”也将西方的经济、文化等一齐带来，给上海带来耻辱也带来繁荣。所以，上海被称为“东方巴黎”，是中国的经济、贸易、工业、金融和文化中心。很多人都要赶到上海来淘金。
黄楚九跟随母亲来到上海。这一年，上海已“开埠”四十四年了。在码头上，一边可以看到鳞次栉比的高楼大厦，一边还可以看到密如蜂窝的棚户区。在黄浦江上，停靠着插着俄罗斯、美国、英国、法国国旗的轮船，泊满了班轮、货轮、煤轮、平底货船、舶船、帆船等各式各样的船只。在这些船只和江岸的隙缝之间，停着许多小船。船上住着一家家渔民，男人在补网，女人在摇橹，光着身子的孩子用绳子拴着，在船板上嬉戏。还有靠岸边的一些小船，船上穿着褴褛的船民领着龌龊不堪的孩子，向正要下船或上船的人们讨钱，哀求着。
她们母子来到上海，人生地不熟，只能在南市区一家小客栈住了下来。半个多月后，经人介绍，在小客栈附近租到了一间价格便宜的房子。蒋氏将楚九送到城隍庙前的清心书院去念书。为了母子二人的生活，蒋氏在住房前挂出“眼科中医师黄知异”的招牌。当时，上海南市区穷苦人比较多，卫生条件极差，缺医少药，有病只好硬挺着。蒋氏挂牌行医，收费低廉，还自制了一些医治常见病的中成药出售。蒋氏把在黄家几十年从丈夫那里潜心学来的本事全都用上了。
蒋氏的门诊开业以后，治好了不少病人，自制的一些中成药治疗效果明显。这样，上门来求医买药的人逐渐多起来了。门诊的收入除了供给儿子读书之外，两口人生活还可以维持。蒋氏勤俭持家，忙里忙外，日子过得很清苦。她的愿望是认可自己苦一点也要把儿子培养成才。可是来到上海不久，蒋氏发现儿子读书并不专心，常常在外面闲逛。放学之后，很晚才回家。有时在家里手拿本书，两眼发愣。这使她十分焦虑，可又不知如何是好。
一天，黄楚九从外面回来，将他最近的一些想法告诉了母亲。他说，他最近认识一位青年，他白手起家，成为一位富豪。他就是上海有名的“浆糊大王”。
租界里有条宝善街，有位外地来的青年，无依无靠，流落街头，身无分文，整天在街上游荡，想寻找一条谋生之路。他在走街串巷时，发现一些店铺经常需要粘贴各种东西，或贴商标或封固信函，因手头没有浆糊而到处去借。这位青年看见了这种情形，便有了主意。他脱下身上穿的外衣，到当铺当了一百文铜钱，花三十多文钱买了一只瓦盆，六十多文钱买了面粉，余钱到茶炉打来开水，将浆糊调好，然后在马路拣来别人扔的香烟盒，每只都装满浆糊，分送给各个店铺。老板很满意，有的店给三两文铜钱，有的不给钱。给的他很高兴，不给的他也不要。这样，一天可收回一百多枚铜钱。第二天，用这些钱再买面粉和开水调成浆糊，仍然按店铺分送，大的店铺当场给钱，有的店铺暂时不给钱，留到月底结算。这样过了两三个月以后，他已积存几百文铜钱。接着再向福州路等处扩展，也受到店家的欢迎。每月可有上千枚铜钱的收入。等到一年以后，收入即达到上万枚。然而，这位青年并不满足，第二年，他又发展到二马路（今九江路）、三马路（今汉口路）一带，后来他越送越远，生意越做越大，没几年功夫，他终于成了上海滩上大名鼎鼎的“浆糊大王”。如今这位青年早已娶妻生子，买了房子，成了富翁。
黄楚九认识这位“浆糊大王”以后，对他十分崇拜。他决心要向他学习，在上海干出点名堂来。他向母亲介绍了“浆糊大王”发家致富的情况以后，蒋氏明白了儿子的想法。有关文章这样描述了这场母子对话。母亲说道：
“发家致富可以有很多道路，不愿念书也可以，但是必须由勤致富。古语说，‘大富由命，小富由勤。’母亲不指望你大富，将来能小富也就算没有辜负你父亲的一番苦心了。”
“妈妈，你放心，我一定要学习那位‘浆糊大王’，在几年内发家致富。他能做到，我也能做到，决不辜负父母对我的期望。”
黄楚九的想法，得到母亲的赞同以后，就不再去读书，而是跟着她一起行医售药。蒋氏在家看病，儿子外出卖药。这一年黄楚九刚好十六岁。他为人热心，待人接物很机敏。他从小跟随父亲学医，对医道颇有研究，医术也不错。来看病的人都管他叫小郎中。黄楚九的相貌长得很像他的母亲，眉清目秀，长圆的脸庞上一对清亮的眼睛，笔直的鼻梁，宽阔的额角。有的人用宁波话打趣说：“相貌像阿娘，银子好打墙。”蒋氏听了很高兴，心想说不定有一天我家承乾真会发财哩！
黄楚九在城隍庙的得意楼前摆摊行医卖药，结识了不少朋友。其中有唱无锡滩责的艺人袁仁仪、说唱艺人杜全林，都和他比较要好，情同手足。他们利用说唱的方便，在唱词中宣传黄楚九。杜全林是卖梨膏糖的，艺名叫“小热昏”，在城隍庙前家喻户晓。他在兜售梨膏糖时，就编了这样的唱词：
又香又甜的梨膏糖啊，
啥人吃了我格梨膏糖，
保险叫伊身强力又壮，
弗信请依去问黄楚九，
黄大医师验方最灵