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不过何亮亮觉得自己还需要深造，特别是希望能够到美国学习，他很重视自由的学术环境和不同于国内的研究方法。学习已成他的一种习惯，成为生活的一部分。冯亦代先生为他写推荐信给哈佛大学的费正清东亚研究中心，帮他在那里得到一个机会。当费正清东亚研究中心发来通知书的时候，妻子在香港来信说：“你读书读够了，你得来香港养家了。”何亮亮在1984年曾去香港探望过妻子和女儿，第一次实地体验资本主义社会的生存环境。他不能拒绝太太的要求。他选择了家庭，即以团聚为由，申请移居香港。
1988年初，何亮亮带着一纸前往香港的通行证和一套认为对自己相当重要的《简明不列颠百科全书》，来到香港。何那时候还不认识曹景行，但相似的经历却使俩人相识后有些吃惊。同是上海人，都曾是下乡知青，都在“文革”后重新获得接受高等教育的机会，同在社科院待过，都是太太先移民，他们再以团聚为由相会，都是名门之后，均是在1988年左右抵达香港。更为相同的是，他们都选择了平面媒体来作为自己的首份工作。 只是他们相识，并且共事，则是在香港生活十几年之后。
萧乾举荐进入香港《文汇报》
◎ 主笔撰写《江泽民时代》、《汪道涵传》
◎ 以《普京传》一书奠定其俄罗斯问题专家身份并因此与凤凰卫视结缘
何亮亮在1984年就到香港和妻女一起生活过三个月，对香港并不陌生，０并从书面的资料对香港社会的方方面面都有所了解。他很清楚，自己的研究生学历在香港是不被承认的，他对在这个资本主义的自由港谋生，没有幻想，也不悲观，毕竟曾经在农村和工厂历练多年，即使以体力劳动谋生也完全没有问题，而且在内心深处，他还是对香港这个信息中心有着很大的兴趣和期待。
与曹景行在香港求职的境遇相似的是，在过完1988年的春节后，何亮亮面临两个机会。一是美联社亚太总分社招收编辑，美联社在书面考试和面试后，准备聘用他为夜班编辑；第二个机会是老报人萧乾写信推荐他给香港《文汇报》老总曾敏之。当时《文汇报》正好有空缺。何选择去《文汇报》，理由是在美联社看不到前途，在一家中文媒体，更能发挥自己的潜能。1988年3月，他成为香港《文汇报》编辑。在偏见与公正、自由与正义并存的香港，在中资的《文汇报》工作被认为是“另类”。主义与偏见对于何来说，并不重要，他需要的只是一份工作，是可以养家糊口的饭碗，而这份工作符合自己的兴趣、能够发挥自己的才能，这就够了。在《文汇报》初期的薪资不高，但是学以致用的工作本身给了他许多机会。在香港这样一个区域性媒体中心和海内外信息交换传播的中心，在香港进入回归前的过渡期，《文汇报》的独特定位与他本人对时事的兴趣，使何亮亮在处理新闻、分析新闻方面积累了经验。他在《文汇报》的工作是编辑、采访、翻译、评论都得做。《文汇报》沿袭香港中文报纸的传统体制，总编辑管业务，总主笔管言论，总经理管经营。到了第二年时，何亮亮已是正式的要闻版编辑，开始参与撰写社论。到了1995年，他已有了主笔的头衔，既做编辑也写社论。一张报纸其实是这个时代最真实的脉动者，20世纪80年代末正是世界巨变的时期，冷战的结束、中国内地和台湾的变化，都可以在这张报纸的处理中，看出当时的轨迹。
第七章：门风优美……（5）
何亮亮在《文汇报》见证与亲历了许多重大新闻事件，并且开始了解与驾驭这种独特新闻的处理手法。1989年春，香港《文汇报》和内地一样经历了重大事件的变化。他在3月赴京采访，回到香港不久，北京的政治局势就激烈动荡。他见证了5月份引起轰动的《文汇报》社论的产生过程。1992年邓小平在南方视察为中国的巨变拉开了序幕，《文汇报》是率先报道和评论的香港报纸之一。回味当时的情形，何亮亮至今还觉得来劲。
何亮亮在《文汇报》的工作以编辑和撰写社论为主，不过也参加了不少采访，包括从1989年开始每年春季到北京参与采访“两会”达10年，这给了他一个就近观察中国政局和社会发展的机会；1991年采访新疆，行程包括大半个新疆；1992年采访江泽民访问俄罗斯及采访首次汪辜会谈；1993年开始采访台湾的选举。这些采访除了当时在报纸刊登的新闻和述评之外，也为他后来的评论积累了资源。
1989年至1991年是世界局势大动荡的时期。东欧巨变、苏联解体、冷战结束，都在报社晚间的工作中一一见证。何亮亮印象最深的是1989年圣诞节深夜，报纸版面已经截稿，大部分同事已经下班，忽然还在值班的一个同事惊呼“齐奥赛斯库被处死”，他们一起赶译外电的电讯并且赶到印刷厂更换版面。那几年常有这样的场面，也是大时代的一个插曲。回想起来，何亮亮还常有曾经沧海难为水之慨。
何亮亮认识的新闻世界由此发生变化，人脉与世界的组成呈现出不同的格局，价值观以及看世界的角度正在被另外一种思维占据。这种变化对于接近40岁的何亮亮来说，有点兴奋也有点茫然。他在1993年得到了一次至关重要的赴台湾采访立委选举的机会，这是台湾当局首度开放香港中资媒体记者前往采访。台湾的一切都使他深感兴趣，尽管当时中资媒体对台湾的报道还无法突破规限，但是从那以后多次到台湾的见闻，使他对台湾的变化不再惊奇。1996年3月发生台海危机时，他正在北京采访两会，接到报社的通知赶回香港转赴台湾。10天中，他经历了从北京、香港到台北不同场景的采访。历史的不同侧面在他面前风云变幻。
1996年3月份，北京春寒料峭。当时在一次人大上午的全体会议上，他观察到主席台上的中央领导面有倦容，一位北京的朋友说可能是因为夜里观察台海大演习的指挥情况。美军的航空母舰战斗群正驶向台湾海峡南方，将和正在演习的解放军部队正面对峙。他赶到台北，感受到台北方面的紧张和国际媒体的关注。当时他已强烈感受到李登辉推动台独的意志以及他的武士道性格，察觉到台海局势有可能导致中美之间的对抗。何亮亮在《文汇报》主要撰写两岸问题与国际问题的社论，对大国政治游戏的注解，历练了他对于国际政治的全面理解。他对于政治人物性格的研究使他有可能接触到更多的机会与资料，并有深入研究的可能。1997年，他被邀请为大陆的出版社撰写了一本关于香港传媒研究的书。这本名为《八面来风——香港传媒面面观》的著作是内地有关香港媒体研究著作的第一本。这之前，何亮亮似乎在对于中国领袖的解读中，得到了更为可靠的经验。1994年和1995年香港、台湾和西方的一些媒体还认为已经担任总书记六年的江泽民“羽翼未丰”，他以何若涵之名出版的《江泽民时代》（有香港和台北两个版本）首次提出了“江泽民时代”的概念，即中国专家治国接替革命家治国的时代已经来临，在台北版他还对江泽民和李登辉的身世、文化教育背景和性格特点做了比较。何认为，真正可以体现他的洞察力与研究方向的是在1998年他与一位上海朋友合著的《中国新总理朱基传》一书。这本由香港出版的关于中国新总理的书，被西方媒体认为是“客观与密集的细节构织成的中共新领导人的真实画像。作者的大陆背景显然提供了可靠的资料来源，他的立场与解读方式也是一个值得关注的方向。他的论述并不是一味地像香港的自由学者的批评式的见解以及资料的堆积，相反的，他设法让人正确地看待朱。朱是一个变化时期的重要的倡导者，而且他是一个真实的有血有肉的人”。何亮亮觉得时事政治与领袖密切相关，对领袖的经历、成长的文化背景和性格的研究分析都是了解领袖人物不可或缺的，但是香港媒体不了解这一点。所谓“性格即命运”