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子相结合。例如，氢原子显然只能与一个原子结合：它可以形成氯
化氢
HCl，但永远形不成
HCl2。同样，氯和钠各自都只能有一个伙
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是
NaCl。可是，一个氧原子却能够同两个原
子作伴，如
H2O。氮能够同
3个原子结合在一起，如
NH3（氨）。碳
能够同多达
4个原子结合，如
CCl4（四氯化碳）。
总之，每种原子好像都有一定数目的钩子来钩住其他原子。
1852年，英国化学家弗兰克兰首次清楚地阐述了这一理论，他将
这些钩子称为价键（为一拉丁词，意思为“力”），用于表示各种元素
的结合能力。
德国化学家凯库勒发现，如果假定碳的价键是
4，并假定碳原
子能够利用这些价键（至少是部分价键）彼此相连成链，那么就可
以走出有机化学这个迷宫，绘制出分子的结构图。苏格兰化学家
库拍提议将原子间的这种结合力（通常称之为键）画成短线的形
状，从而使凯库勒的描述方法变得更加直观。这样有机分子就可
以建立起犹如“结构玩具”
①所组成的许许多多的结构。
1861年，凯库勒编著的一本教科书问世，其中就有许多这样
的图例，证明既方便又实用。从此，结构式就成了有机化学家的印
记。
例如，甲烷（
CH4）、氨（
NH3）和水（
H2O）的结构式可分别写做：
HH
HCH HNH HOH
H
有机分子可以用两侧各连接若干个氢原子的碳链来表示。例
如，丁烷（C4H10）具有如下结构：
①
一套各种形状的零件，儿童可用螺栓等自由地组合成车辆、房子等结构。
——译注
第十一章 分 子
第十一章 分 子
HCCCCH
HHHH
以甲醇（
CH4O）和甲胺（
CH5N）为例，氧和氮可以以如下方式
进入碳链中：
H HH
HCOH HCNH
HH
有些原子不止拥有
1个钩子，如碳原子有
4个钩子，每一个钩
子不一定都要与
1个不同的原子相连；它还可以同相邻的原子形
成双键或三键，例如，在乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）中：
HH
HCCH （乙烯）
HCCH（乙炔）
现在很容易明白，为什么两种分子所含的各种元素的原子数
目可以完全相同，而二者的性质却不相同。这两种同分异构体必
定具有不同的原子排列方式。
例如，乙醇和二甲醚的结构式可分别写做：
H H H H
H C C O H（乙醇）
H C O C H（二甲醚）
H H H H
分子中的原子越多，可能的排列方式就越多，同分异构体也就
越多，例如，庚烷分子是由
7个碳原子和
16个氢原子组成的，它可
以有
9种不同的排列方式，换句话说，可能有
9种不同的、各具特
性的庚烷。这
9种同分异构体彼此十分相像，但仅仅是种族上的
相像而已。化学家们已制出所有这
9种物质，但从未发现第
10
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一种含有
40个碳原子和
82个氢原子的化合物约有
62。5×
1012种可能的排列方式或同样数目的同分异构体。而这样大的有
机分子并不罕见。
只有碳原子能够互相连接形成很长的链，其他原子若能形成
含有五六个原子的链就算不错了。因此，无机分子一般都很简单，
也很少有同分异构体。有机分子的高度复杂性使之出现众多的同
分异构现象，目前已知的有机化合物已达数百万种，而且每天都有
新的化合物形成，还有不计其数的化合物有待人们去发现。
现在，人们普遍应用结构式作为探索有机分子性质的必不可
少的向导。作为一种捷径，化学家们常常以构成分子的原子团或
基，如甲基（
CH3）和亚甲基（
CH2），来书写分子的结构式。因此，丁
烷的结构式可以简写成
CH3CH2CH2CH3。
结构的细节
19世纪后半叶，化学家们发现了一种特别奇妙的同分异构现
象，后来证明，这种现象在生命化学中是极其重要的。这一发现
是，某些有机化合物对通过它们的光束具有一种奇异的不对称效
应。
旋光性
从普通光束的一个截面可以看出，构成该光束的无数波在所
有平面呈上下、左右和斜向振动。这类光称为非偏振光。但是，当
光束通过透明物质的晶体（如冰洲石）时，就会发生折射，使出射光
第十一章 分 子
第十一章 分 子
正如法国物理学家马吕于 1808年所首先发现的那样，反射光
往往是部分平面偏振光（他利用牛顿关于光粒子极点的论点——
这一点牛顿错了，但这个名字却沿用至今——创立了偏振这一术
语）。因此，配戴偏振片太阳镜，可以使从建筑物和汽车窗玻璃甚
至从公路路面反射到眼睛的强烈阳光减弱到柔和的程度。
图 11…1光的偏振。光波正常情况下在所有平面振动（上图）。尼科耳棱镜
（下图）只允许在一个平面内振动的光通过，其余的光都被反射掉。因此，透射光
为平面偏振光
1815年，法国物理学家毕奥发现，当平面偏振光通过石英晶
体时，偏振面会转动。也就是说，光以波浪形进入一个平面，而以
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。
1844年，巴斯德（当时他只有
22岁）被这个有趣的问题给迷
住了。他研究了两种物质：酒石酸和外消旋酸。二者虽然具有相
同的化学成分，但酒石酸能使偏振光的振动平面转动，而外消旋酸
却不能。巴斯德猜想，或许能够证明，酒石酸盐的晶体是不对称
的，而外消旋酸盐的晶体是对称的。出乎他的意料，通过在显微镜
下观察这两组盐的晶体，他却发现二者都是不对称的。不过，外消
旋酸盐晶体具有两种形式的不对称性：一半晶体与酒石酸盐晶体
的形状相同，而另一半则为镜像。也就是说，外消旋酸盐的晶体，
有一半是左旋的，一半是右旋的。
巴斯德煞费苦心地将左旋的和右旋的外消旋酸盐晶体分开，
然后分别制成溶液，并让光束通过每一种溶液。果然，与酒石酸晶
体有着相同不对称性的晶体，其溶液像酒石酸盐那样使偏振光的
振动面发生转动，而转动角度也相同。这些晶体就是酒石酸盐。
另一组晶体的溶液则使偏振光的振动面向相反方向转动，转动角
度相同。由此可见，原外消旋酸盐之所以没有显示出旋光性，是因
为这两种对立的倾向互相抵消了。
接着，巴斯德又在这两种溶液中加入氢离子，使这两类外消旋
酸盐再变为外消旋酸。（顺便说一句，盐是酸分子中
1个或数个氢
离子被钾或钠这类带正电的离子取代后生成的化合物）。他发现，
这两类外消旋酸都具有旋光性，其中一类使偏振光转动的方向与
第十一章 分 子
第十一章 分 子
以后又发现了许多对这样的镜像化合物即对映体（源于希腊
语，意为“相反的形状”）。1863年，德国化学家维斯利采努斯发
现，乳酸（酸牛奶中的酸）能形成这样的化合物。他进一步证明，除
了对偏振光所产生的作用不同外，这两种乳酸的其他性质完全一
样。后来证实，这一点对于各种镜像化合物是普遍成立的。
到这时为止，事情都还算顺利。但是，不对称性是如何产生的
呢？又是什么东西使两种分子彼此互为镜像的呢？巴斯德未能回
答这些问题。提出存在分子不对称性的毕奥，尽管活到
88岁的高
龄，生前也未能看到他凭直觉得出的结论被证明是正确的。
直到
1874年，即毕奥死后的第
12年，才最后找到答案。两位
年轻的化学家——一位是名叫范托夫的
22岁的荷兰人，另一位是
名叫勒贝尔的
27岁的法国人——各自独立地提出了关于碳的价
键的新理论，从而解答了镜像分子的构成问题。（自此以后，范托
夫毕生从事溶液中的物质性状的研究，并证明了支配液体性状的
定律类似于支配气体性状的定律。由于这项成就，他于
1901年成
为第一个获得诺贝尔化学奖的人。）
凯库勒把碳原子的
4个价键统统画在同一个平面内，这并不
一定是因为碳键确实是这样排列的，而只是因为把它们画在一张
平展的纸上比较简便而已。范托夫和勒贝尔则提出了一个三维模
型。在这个模型中，他们将