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有时候她甚至不希望服用医生给她的安眠药，也一定要吸上一支香烟。这样久而久之，就形成了一种嗜烟的习惯。宋美龄身边的侍从和女服务人员，几乎无人不知了，可是，只瞒着蒋介石一人。因为在重庆的黄山别墅，蒋介石住在云岫楼。
这幢小楼虽然距宋美龄所居住的“松厅”只有一百米远，但是，“松厅”在黄山别墅的地面上，而蒋介石的“云岫楼”则建在一座山坡上。平时蒋介石如果想到宋美龄的“松厅”来，他必须要一个人步下百余青石台阶，才可以来到地面的“松厅”。而他与宋美龄也并不是每天都有接触，所以，蒋介石对近在咫尺的宋美龄染上吸烟的毛病并不了解。一直到宋美龄对香烟已经有了一定依赖性的时候，有一天蒋介石下山走进夫人的“松厅”，忽然闻到了一股刺鼻的烟味。于是蒋氏急忙询问其因，这才发现原来是宋美龄在病中熬不过，以吸烟来缓解难言的奇痒。
当时蒋介石很为夫人在患病时又染上了烟瘾而感到惋惜。在他苦劝宋美龄下决心戒烟之后，再向她身边的侍卫追问夫人染上吸烟的原因，这才发现原来是一个她身边女侍有吸烟的恶习。于是蒋介石盛怒之下，下令把那个“教唆”宋美龄吸烟的女侍解雇了事。
宋美龄虽然知道蒋介石从心里讨厌吸烟，她也知道吸烟对保健极为不利，可是，她仍然无法戒掉当时被她视为“提神佳品”的香烟。这种习惯一直到了台湾也没有改变。
抗日战争时期，美国《 时代 》和《 生活 》杂志的著名记者安娜丽·贾克贝女士，来到当时的陪都重庆进行采访。宋美龄早在多年前就在美国结识过她，于是有一天在采访结束以后，宋美龄亲自宴请这位女记者吃饭，当时她们在重庆一家不知名的小酒店里吃午饭。席间，宋美龄忽然发了烟瘾，她从自己的小挎包里，取出了两支香烟请美国记者来吸。贾克贝正想吸烟的时候，忽然发现酒店的墙壁上贴着一张标语，上写：“爱国的中国人不吸烟，耕地要为抗战生产粮食！”于是，贾克贝谢绝了宋美龄递上来的香烟，可是宋美龄居然照吸不误，她对美国女记者不以为然地说：“这都是给老百姓看的。”贾克贝从中国返回美国以后，竟然以《 蒋夫人在重庆酒馆里吸烟 》为题，报道了宋美龄喜欢吸烟和她在酒馆面对墙壁上的宣传标语所说的话。蒋介石看到美国报纸以后，对宋美龄大发雷霆，要求她必须马上把烟戒掉，可是宋美龄不但没有戒掉，而且从此吸得更加勤了。后来蒋介石拿她也没有任何办法，一直到台湾生活以后，宋美龄还是这样吸烟，只是她从此不敢在蒋介石的面前吸烟了。只要蒋介石不在场时，她依然照吸不误。
据一位在宋美龄身边服务多年的W随从回忆说：“在以前，宋美龄是喜欢抽烟的。她通常是抽那种比较薄的香烟，大概就是一般女士们喜欢的淡烟。有一次，宋美龄和一些官夫人打麻将牌，她忽然问一位副官：‘某副官，你有没有香烟？’那位副官有些吃惊，但还是反应很快地对她说：‘报告夫人，有是有，但是我们抽的是‘八一四’军烟，味道很浓的。’宋美龄不假思索地说：‘给我一根试试。’副官为她点燃香烟，她还是很怡然自得地把那根向副官要来的军烟抽完了。可见，早年宋美龄抽烟是浓淡不拘的，但是，她有一个原则，就是有蒋介石在场的场合尽量不抽。即使在官邸烟瘾发作了，也都是在自己的书房或者卧房抽，不会干扰到蒋介石。后来，蒋介石病了，她自己身体也不是很好，医生劝她少抽，她就很少再吸烟了。”
宋美龄在大陆生活期间，并没有与官场夫人们聚首一处大搞竹林之战的嗜好，染上麻将之瘾也在她后来去台湾以后。宋美龄到台以后，生活处于没事可做的寂寞时光，这样她就希望寻求乐趣打破寂寞。早年在大陆时期，宋美龄每天都有事可做，应酬和社交活动也安排得满满的。可是她到了台湾以后，随着国民党在军事上的失败，政治也开始走下坡路，宋美龄的国际交际活动愈来愈少，最后几乎到了台湾没有任何宾客光临的尴尬境地，因此素有“外交夫人”称谓的宋美龄，平时的日常生活由活跃转为冷清，她的绝大多数时间都处于空寂与闲暇之中。在这种情况下她只好寻找乐趣，以打发这密锁深宫的漫漫时日。
在台湾生活时期，经常出入士林官邸并与宋美龄相聚一起打麻将的，无非是陈诚的夫人、辜振甫的夫人、吴国桢的夫人和严家淦的夫人等等，这些上流社会的女子，同时也是台湾“妇联会”的重要人员。她们每次出入重兵防守的士林官邸，当然还有向宋美龄请示与联系工作的原因。而她们相聚在一起玩麻将，则是公事之余的一种雅兴罢了。不过对于始终恪守养身之道的宋美龄而言，和这些女眷围在桌前大搞竹林之战，显然是与她主观意志格格不入的例外。
和官员们的夫人聚首并玩麻将的习惯，始于五六十年代。到了1969年夏天，蒋介石突然遭到车祸以后，宋美龄的雅兴基本上就随蒋氏的罹难而逐步收敛了。至于宋美龄到美国以后，与身边人玩麻将的习惯已经基本改变了。
宋美龄还喜欢下象棋，这种习惯大约也在国民党退守台湾以后，为了打发无边的寂寞时光她边学边通的。其中最有力的证明是，蒋介石身边医生熊丸在《 回忆录 》中曾有这样的记述：“约自1971年起，夫人开始喜欢下象棋，那阵她常打电话给我，要我去陪她下棋。我陪夫人下棋时，陈辞公夫人（ 指陈诚的妻子谭祥女士 ）也常在场。我那时一周约要抽出四天时间陪夫人下棋，一天约下三个小时。她下棋时，心情好到会主动唱歌，而且是不自觉的，可见她有多么高兴。我的象棋较与她，是想赢便赢，想输便输。且输时还不会让她察觉我是故意让她，有时候她会奇怪地问：‘你是不是故意让我？为什么我都看不出来你让我？’因为她与孝勇下时孝勇赢她，而我和孝勇下时我赢孝勇，所以她才觉得奇怪。陈辞公夫人的棋力不错，夫人很喜欢她。所以她陪夫人的时间也很长。夫人有时不服气，便要我和陈夫人对弈。看看到底谁输谁赢？我们两个打暗号，决定各赢一盘，让夫人看不出来，十分有趣。也因此，我们和夫人的接触较多……”
本来，宋美龄喜欢以下象棋来作为寂寞时日中的消遣，算不上是不良习惯。问题在于宋美龄一旦对某种娱乐产生了兴趣，她一般都会无休止地玩下去的，不尽兴她是绝对不会收场的。有时下棋的时间会一直持续到深夜，这就势必会影响到她的睡眠和休息。
关于宋美龄喜欢看电影，在许多知情者和当事人的回忆录中，几乎随翻可见。宋美龄喜欢看电影，与她早年在美国的生活习惯不无关系，那时候宋美龄最喜欢看的就是美国好莱坞的电影，甚至到了发痴入迷的程度。
上世纪二十年代宋美龄在上海生活期间，正是中国电影最盛行的时候。作为受过国外高等教育的宋美龄，她对国产电影的喜欢程度始终无法替代当时在国内尚未全部造成声势的美国好莱坞电影。不过宋美龄的确是一个“电影迷”，特别对美国大片更是有片必看，由于她对英语的娴熟，所以即便那时尚未翻译过来的美国原版电影，她也可以坐在电影院里在没有中文字幕的情况下即可看懂电影的内容，这在当时的旧中国是极为难得的。
三十年代初期，宋美龄和蒋介石生活在一起，那时国民党的“励志社”已经成立了。“励志社”总干事黄仁霖，就经常为宋美龄调来一些她喜欢的美国原版好莱坞电影，专门供她在官邸里观看。当然，喜欢看电影并不是她的过错，问题在于宋美龄一旦看起电影来，就会像她打麻将和下象棋入迷时一样，常常非要看得个昏天黑地才罢休。她喜欢熬夜的习惯就是这时候形成的。为了让宋美龄经常能得到新电影看，国民党的“励志社”里还专设了一个电影股，这个机构在大陆时期，一个主要工作任务就是不断为宋美龄从香港和美国采购电影的拷贝，其中重点的采购目标就是美国好莱坞英文原版电影。这种电影送进南京的黄埔路官邸，放映的时候蒋介石有些看不懂，宋美龄就坐在他身边用汉语为他作翻译。尽管如此，蒋介石还是喜欢看中国的电影。在对电影的好恶方面，宋美龄和蒋介石也像他们吃饭时