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“禀报大人，大事不好了！”就在陶晴贤盘算着下一步如何对伊达家发起侵攻时，一名使番打断了他的思绪。
“何事如此惊慌？”陶长房觉得目前最上义光不可能有什么大动作，为何前来汇报的使番会如此的惊慌，这让他有些不解。
“新发田因幡守殿才将千岁城和山形城的四座出丸攻落伊达军便突然对千岁城发起攻击千岁城被伊达军攻落了！”使番断断续续的说道。
“什么？！池田盛周在干什么？！不是让伊达军退兵的吗？！”陶长房简直不敢相信自己的耳朵。
“为父倒是不想让伊达军作壁上观，若是不将这支伊达军歼灭，日后攻入伊达领反而会成为我军的阻力。池田盛周的所作所为是我授意的。”陶晴贤将真相说了出来。
“父亲您为何要这样做？最上义光就已经有些难缠了，山野边城目前就剩下本丸了！您怎么还把伊达军给拖下水？”陶长房根本不理解陶晴贤的想法。
“你以后就明白了，筑地修理、千坂对马守还有竹俁三河守已经率两千军势北上驰援。成泽城守将成泽道忠切腹自尽，成泽城开城了。最上义光已经是孤家寡人了。”陶晴贤并不担心最上义光能掀起什么大浪。
“明白了。”既然陶晴贤胸有成竹，陶长房便不再多说什么。
当伊达辉宗率军与上杉军交战后，最上义光是非常高兴的。不过当他得知新发田重家部主力并未受损的消息后便不打算继续对山野边城围攻了。他最怕自己的后路被截断，加上陶晴贤麾下还有一万六千大军，攻下守备空虚的山形城完全不是难事。
然而最上义光失望了。陶晴贤仅仅只是将沼木城攻落、讨取守将六人后便暂时停了下来。反而是千坂景亲、筑地资丰和竹俁庆纲三人率军两千卷土而来，气势汹汹。望着唾手可得的山野边城二层天守阁，最上义光无奈之下只能尽快撤兵，他并不管让日野备中和后藤将监的苦苦挽留。日野备中和后藤将监二人挽回无果后便望着最上军撤退的身影切腹自尽了。城内的竹俁亲秀深知己方兵力严重不足，便没有率军出城袭击最上军。
三月十八日，就当伊达军协助最上家夺取了千岁城、高箭城两座空城时，浑然不知自己的后路已经被截断。
最上郡的上杉军南下后，固守在天童城的天童赖贞便有了底气。先后将关山卡、立石寺城等地攻落。不仅如此，他还派家臣八森阿波、成尾胜兵卫等人和一千军势协助上杉军攻打楯冈城。楯冈城守将楯冈满茂眼见无人来援后便与其弟楯冈满广、楯冈高茂还有养子楯冈亲茂（楯冈满广之子）一同在本丸切腹自尽，随后楯冈城便开城了。
随着楯冈城的失守，最上义光的日子就更加难过了。伊达辉宗虽然夺取了千岁城和高箭城，然而两地无险可守，导致陶晴贤率大军一来他便赶紧率军弃城后撤了。最上义光和伊达辉宗二人只能困守在山形城内，因为他们也得知了盂山卡、立石寺城等地都被上杉军占据，通往大崎家和伊达家的道路已经被切断了。
两天后，陶晴贤、色部胜长、新发田重家、天童赖贞、藤田定吉、须田满亲、加地彦次郎、福王寺孝重等人便率两万四千大军将山形城团团包围起来。天童赖贞为了出一口被最上义光压着打的恶气，主动担任了先手役，率军将残破不堪的东南西北四座出丸攻落，讨取了最上家家臣新关义久和若木政实。固守城内的最上义光和伊达辉宗这对难兄难弟眼见双方实力相差悬殊后决定不准备负隅顽抗，最上义光便派宿老氏家定直出使上杉军本阵请降。
然而陶晴贤和众多上杉家诸将都不准备同意最上义光的投降，他们都认为最上义光是一个反复无常的小人，今天投降了指不准哪天又反了，还不如将其攻灭。
陶晴贤之前在严岛吃过一次类似的亏，他不打算吃第二次（尽管最上义光和伊达辉宗是真的想投降）亏。所以，陶晴贤表面上同意了最上家投降的请求，之后便令新发田重家、藤田定吉、小幡景宗、须田满亲四人率部在最上军、伊达军打开城门后迅速将大手门控制，而后一鼓作气攻入三之丸、二之丸。而最上义光和伊达晴宗并不清楚陶晴贤的计划，反而亲自到二之丸候着准备向陶晴贤等人赔罪。
就在最上义光才下令打开城门的一瞬间，三千上杉军同时将大手门和偏门抢占，将毫无防备的守军斩杀。最上义光和伊达辉宗二人被这突如其来的袭击震惊了，他们半天都没反应过来。等到上杉军将三之丸大部分占领后，最上义光和伊达辉宗才反应过来，急忙往本丸跑去。不过，等到他们二人跑到本丸门口时发现，城门已经紧闭，本丸内的守军正拈弓搭箭的瞄着他们二人。
“里见萨摩！我待你不薄为何倒戈？！”最上义光看到了馆塔上站着的竟然是自己曾经调略的里见源右卫门后便气不打一处来。
“是啊，待我不薄。若是没有听你的鬼话，我至于和你们一起守住山形城内？多说无益！”随后里见源右卫门便示意身后的足轻将数个首级朝着最上义光扔去。
“你！！！里见萨摩为何杀我家人？！”最上义光看了看首级后发现其母小野少将、正室大崎御前、幼弟光直都被里见源右卫门所害。
“让上杉军的诸位大人省点力而已！”里见源右卫门说完不禁笑了起来。
第二百五十五章 攻入陆前（）
里见源右卫门在上杉军大军包围山形城后便开始深感后悔，悔不该当初听信最上义光的花言巧语而背叛东根家。他趁着最上义光和伊达辉宗二人前往二之丸准备开城之际，迅速率本部人马百人接管了本丸，还将最上义光的家眷尽数杀害。
最上义光此刻就算想把里见源右卫门碎尸万段都只能想想而已，毕竟前有狼后有虎的，他现在优先考虑的还是不被上杉军捕获。
不过，最上义光的幻想已经渐渐破灭了。
随着守备山形城二之丸各处的重臣小国摄津守、鸟海勘兵卫、坂重内等人以及伊达家一门重臣高城宗纲、田手宗光（伊达家庶流）、田手宗时（田手宗光之子）、中岛忠宗、中岛宗求（中岛忠宗之子）等人先后战死，二之丸大部分地区迅速被上杉军所攻占。
“最上右京殿、伊达左京殿还是束手就擒吧！山形城大部分已经被我军攻占，不要再负隅顽抗了！”陶长房来到了紧闭大门的本丸外，看了看不知所措的最上义光和伊达辉宗说道。
“伊达家乃幕府之名门，绝不能因我而毁了名声！右京殿在下先去了！”伊达辉宗眼见大批上杉军向着本丸大门而来后便毅然抽出自己的佩刀自刎。
“最上家走到今天这一步，都是我的自不量力！就算随左京而去也于事无补，我随你们去见镇府公。”最上义光将手中的佩刀“鬼切”扔到一边后说道。
里见源右卫门见上杉军来到后随即打开了本丸的大门恭迎上杉军进入，还令麾下军势尽数将武器放下，向上杉军投降。而陶晴贤认为此人反复无常，就算上杉家留下他也是一个祸害，便下令将他拖出去，让参阵的天童赖贞之子东根赖景去处置。毕竟里见源右卫门还是东根家的重臣，让东根赖景去处置他最为妥当。
当东根赖景见陶晴贤将叛徒里见源右卫门交给他来处置后别提有多高兴了。他的处置也非常的简单——一刀砍了。
就在最上家的本据山形城陷落后，立足南出羽村山郡、最上郡两地两百余年的最上家被上杉军攻灭，家督最上义光也成了俘虏。除非朝定想保留这家南出羽的名门，不然最上家就要从此以后就要销声匿迹了。
陶晴贤完全占领山形城后便开始着手准备对伊达领的侵攻。而色部胜长、竹俣庆纲、筑地资丰、天童赖贞等最上郡、村山郡诸将则是负责稳定和驻守已经攻陷的城池兵砦，以防被最上家的残党夺取。
当山形城陷落和伊达辉宗自尽的消息传到利府城已经是三月二十日。
“主公，如今之际只能向上杉家低头了，万不得已也只能降服于上杉家的军门之下啊！”重臣原田长成语重心长的向伊达晴宗进言道。
“什么？！让本家去低头？去降服？没那么简单！”伊达晴宗听完原田长成的话气不打一处来。
“可是如今的伊达家已经没有实力与上杉家再战了，就连南边的相马家都打不过啊！”原田长成无奈的说道。
“我可不