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四月二十九日，北条直定以大道寺政繁为先阵，率领其部副将笠原康胜、山村康家二人和麾下与力关兵部丞、斋藤又次郎、太井藤左卫门、菊地乡左卫门、冈崎修理亮等先行出阵。北条直定本人则是准备在第二天率领桑岛万机斋、小笠原康广、蒲田重武、大草康盛、高桥修理亮、大藤秀信、近藤助实等出阵。
在大道寺政繁的率领下，三千七百北条军从馆山城出阵，途经稻村城后直奔上总和安房的国境关卡——君鸭卡。
君鸭卡的守将为旧真理谷武田家家臣鹤见内匠助，他一看北条军的先头部队即将到达，立即将城门大开，自己还带着部众一百余人在城外候着大道寺政繁的到来。
北条军行军最快的也就只有笠原康胜所部的白备。笠原康胜重新接手白备后组建了一支规模为两百人的骑兵（骑马武士），加上麾下的一千足轻都是轻装上阵。自从伊豆国让给武田家后，笠原康胜就一直居住在小田原城内，连领地都没有了。这次的出阵，他迫切的想立下战功换得领地。
等到笠原康胜到达君鸭卡的城下后，他就发现了城头上的二引两旗帜早就无影无踪。守将鹤见内匠助也想为北条家立下功劳，他就向笠原康胜请命担任向导。
对于鹤见内匠助的这个要求笠原康胜当场就同意了。他的白备目前最不能接受的就是战败和损失，特别是骑兵还是自己自掏腰包组建的。
就在笠原康胜准备向三岛馆进军时，占据造海城、峰山城的正木源七郎就派遣了麾下重臣正木兵部大辅率援军五百前来协助笠原康胜的攻略。
当北条军进入上总的消息迅速传开后，上总诸将便纷纷开始考虑自己的后路。而他们中里见左京介是最慌张的。
作为久留里里见家的家宰，里见左京介虽然对自己一开始****的事情感到了后悔，但是他已经没有后悔药可以吃了。他一方面让胜上总守留守久留里城，另一方面自己就准备带着里见义重逃到自己的居城五井城躲避。里见左京介的这个想法还是很合理的，五井城位于市原郡北部，而且三面平原一面靠海。只要北条军攻来就只能围三缺一，而朝定还能从海上运来粮草军械和援军进入城内。和朝定走得近的市川玄东斋的居城鹤牧城就在五井城西南处，两城互为犄角。当然，救援久留里里见家的前提是里见左京介要给朝定足够的领地让渡。
当天正午不到，斋藤道三就收到了北条军进入上总的消息。由于斋藤道三早就布置完毕，他就命令在山边郡和长柄郡边境待命的山本寺定长立即出兵长柄郡的大椎城。
大椎城的守将原为里见左京介的家臣，但是他在北条军进驻安房国时就内通了北条直定。所以斋藤道三必须要先除掉他，不能留有后患。
一开始就举兵反叛久留里里见家的上总诸将或多或少的都派遣了援军协助笠原康胜。等到笠原康胜连续攻下龙山城、三岛馆、大户城、千本城，并且得到藏玉馆领主伊达房义的加势后准备伺机包围久留里城时，里见左京介就已经带着里见义重逃往五井城了。
占据真理谷城的千叶家浪人椎崎胜信、木内胤宪、大须贺政常、伊能景信和原真理谷武田家家臣白井信方（厅南城城主）、监物河内守（茂原馆领主）二人达成和议，拥立真理谷武田家一门武田义房为真理谷武田家的家督。并且对外臣从北条家。
就在真理谷武田家的重新开张后，一宫城城主鹰野时盛、大多喜城城主正木时久、万喜城城主和田甚介三人就被切断了退路。他们只有三条路可以走：一、据守居城，为久留里里见家尽忠；二、立即抛弃自己久留里里见家家臣的身份，投降北条军；三、从海路撤到狩野秀治的领地内寻求庇护。
还没等鹰野时盛等三人考虑好，占据小滨城的原土岐家家臣诸冈常成就打着北条军的旗帜率军五百北上。这就让和田甚介吓得立马带着一百军势逃出万喜城前往夷隅馆从长计议。胜浦城城主正木赖定心知久留里里见家长久不了，立即带着部众投降北条军。
很快，天羽郡就被北条军占据，佐贯城、天羽城、百首城、金谷城、造海城、峰山城等纷纷换上了北条家的三阶菱旗帜。望陀郡南部三岛馆等数座城池被笠原康胜率军攻克。饭野城城主松冈时永看情形不对劲后立即弃城而逃，北条军不战而得周准一郡。
就在北条军在迅速攻略上总各郡城池的同时，山本寺定长也率军两千五百突袭了大椎城，将北条方的守将胜左近讨取。他不打算留在这里过夜，他留给山本寺胜长五百军势守备大椎城，自己则是率领两千军势南下攻略茂原馆。
不过，山本寺定长率军到了茂原馆城下后，守将监物河内守已经笼城据守了。山本寺定长不得已只能引兵退回大椎城。
仅仅一天，久留里里见家的家臣们都纷纷弃城逃跑。正木时久、和田甚介、木曽庄兵卫、鹰野时盛、松冈时永等人带着亲信武士逃入五井城内。
久留里城守将胜上总守以五百守军撑住五千北条军围攻两天后失守，胜上总守在本丸切腹。
四五天内，上总天羽郡、周准郡、望陀郡、夷隅郡、埴生郡完全落入北条家之手。这时才距离里见左京介等人起兵不到两个月，上总大半领地即将变为北条家的领地。
由于狩野秀治早就率军三千两百进驻鹤牧城协防，加上城内本有的守军七百余，使得北条军不敢轻易攻城。笠原康胜为了不让本部人马受到损失，主动要求大道寺政繁让自己留守久留里城。大道寺政繁知道北条直定的主力马上就要北上了，就算没有白备的一千两百军势也无妨。
市川玄东斋的居城很幸运的没有遭到攻击，但是里见左京介就不一样了。
北条直定和大道寺政繁二人率领安房众、上总众共八千之众将五井城三面围住。
斋藤道三倒是没有想到上总诸将会这么没有骨气，说倒戈的倒戈，说跑的就跑。值得庆幸的是长柄郡、埴生郡和夷隅郡三郡内的国人众都率领大部分兵力参阵五井城下的北条军阵营，他们本领并没有多少守军。这样就给了斋藤道三一个机会。
斋藤道三就只能立即率领节制的五千四百军势南下，先行将防备空虚的长柄郡一宫城、万喜城、小滨城攻下。留守在万喜城、小滨城的久下尾张、河田谷忠朝二人被讨取。难波田广义被斋藤道三安排率领其部两千两百攻略厅南城。斋藤道三本人和其部一千军势在万喜城坐镇。他并不计较一城一池的得失，因为上总一国本就不是他的也不是朝定的也不是龙女的。
五月六日，在北条军猛攻下，五井城内的守军死伤渐渐增多。久留里里见家重臣正木时久、木曽庄兵卫、和田甚介纷纷战死。守军仅剩下六百余人，出丸东之丸和南之丸被攻陷。
宫城政业、宫城为业父子二人率领两千四百人袭取了根古屋城和大多喜城。
难波田广义将麾下军势全部换装北条军的三阶菱旗指物，顺利的骗开真理谷城的城门。他率军入城后立即控制城门，直接杀入城内。将守将椎崎胜信、木内胤宪、大须贺政常和伊能景信四人讨取。他还将真理谷武田家名义上的家督年仅十二岁的武田义房斩杀。自此，真理谷武田家家名断绝。
就在拿下真理谷城后，斋藤道三就派人告知难波田广义，让他率军前往五井城解围，并且和鹤牧城的狩野秀治一道将八千北条军击溃。
第一百四十四章 五井城之战（）
“左京介，再这样下去不需数日，我等就要成为北条军的刀下之鬼！”鹰野时盛浑身脏兮兮的走进了五井城的本丸内，向着还在发愣的里见左京介吼道。 。
“那又有什么办法？不远处的鹤牧城也是自身难保。一旦城内的三千余上杉军出阵来援后，鹤牧城就会被北条军迅速攻陷，接下来还是五井城被围！”里见左京介感觉现在不管是什么方法都是换汤不换药的，真正能解围的办法只有一个——投降。
“总比我等在城内全军覆灭要好！只要有冈本水军来协助我等撤退，就还有让里见家复兴的那一天！”鹰野时盛觉得只能去武藏投奔朝定，只要能借助外力就能让里见家重新在上总恢复势力。
“要是那位镇府殿想救我等早来了！斋藤道三节制的上杉军总数已经达到了近九千，北条军