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路向南京进逼，12月5日外围战打响，7日日军向南京复廓阵地逼近，至9日战况更加激烈，日军松井石根向卫戍司令长官唐生智劝告交出南京，唐生智命令将各部所有船只尽数收缴，以作背水一战。
日军劝降不成，10日开始对南京总攻击，唐生智冒敌机轰炸指挥中国守军对抗日军进攻，坚持不进地下室，在百子亭寓所指挥作战，11日全线展开激战。11日晚蒋介石命唐生智乘机撤退，但唐未向城外军队下达撤退令，故城外部队不知撤退之事，一直苦战，当时死守雨花台中华门，失守后退，碰到宋希濂。宋希濂说唐生智有死命令，后退者杀无赦。李弥无奈又杀回去。＇2＇12日敌猛攻南京光华门、和平门，雨花台失守。下午唐生智下令撤退，确定“大部渡江，一部突围”的原则，唐生智出城用预留的一艘汽艇渡江北逃，部队因无船渡江，原撤退计划未能实现，各军只得冬泳渡江，溺死者不计其数，不会游泳的只好脱掉军装混入百姓队伍。13日日军入城后进行了惨绝人寰的“南京大屠杀”，被惨杀者达三十万人，世界震惊，唐生智乘车抵滁州，后转汉口见蒋介石引咎辞职，并未置议。
而据史料记载：国民党守军12日夜开完撤退会议后，部分国民党开会的高级军官开完会后便独自悄悄的逃过江，他们只是携带自已的金银逃跑，根本没有通知自已所属的部队。有的城外部队一直激战到13日中午也没有接到撤退的命令，直到发现城墙没有人防守了，才知道头头们早已经跑了。像国民党的王敬久、宋希濂等高级军官逃跑时，不但没有通知城外的部队，而且居然置城外守军于不顾，下令关闭城门，逃过江后由于害怕日军追击，还下令烧毁船只，根本不管部队士兵的死活。
由于军官不顾士兵的大逃跑，使十几万国民党守军的士气顿时土崩瓦解，于是，士兵也大逃跑，绝大多士兵都往南京的下关跑，为什么？因为士兵们知道，那儿有他们军官们偷偷保留的船只！部下听说自己的长官往下关去了，也就都跟过去了。就这样，数万国民党军与成千上万的民众都涌向下关，可是，挹江门的36师却不放军队通过，因为他们接到命令，从下关撤退的只是卫戍长官部和36师。于是部队混作一团，后来甚至发生了内部的枪战。在南京大屠杀中，有八万多中国战俘被日军屠杀，但没有任何一个中上级的国民党军官战死。
因此，唐生智作为军事统帅的生涯告一段落了。
第一百七十六章唐氏兄弟（8）（）
由于军官不顾士兵的大逃跑，使十几万国民党守军的士气顿时土崩瓦解，于是，士兵也大逃跑，绝大多士兵都往南京的下关跑，为什么？因为士兵们知道，那儿有他们军官们偷偷保留的船只！部下听说自己的长官往下关去了，也就都跟过去了。就这样，数万国民党军与成千上万的民众都涌向下关，可是，挹江门的36师却不放军队通过，因为他们接到命令，从下关撤退的只是卫戍长官部和36师。于是部队混作一团，后来甚至发生了内部的枪战。在南京大屠杀中，有八万多中国战俘被日军屠杀，但没有任何一个中上级的国民党军官战死。
由此，唐生智作为军事将帅的生涯暂告一段落了。
如果说，抗战前直到唐生明“叛变投敌”这一历史阶段，他的放荡不羁，甚至说可以称得上有点胡作非为，所有他的一切所作所为是靠他大哥唐生智的势力和声望所荫护；反过来也可以说，抗战后唐生明“叛变投敌”以后，他的一切所作所为又让人们记起了他大哥唐生智，记起了唐生智居然还有这么一位“好”弟弟！
同样，在美国作家魏斐德（音）描写国民党间谍王戴笠的书中，有一段这样的描写，也是耐人寻味的：
“在上海咖啡馆社会的所有成员中，戴笠最臭名昭著的朋友是唐生明，他经常陪秘密警察逛妓院和赌场。唐生明是唐生智的兄弟，他后来成了汪精卫傀儡政府的江苏省保安司令。戴笠在上海的浪漫生活也是他面目的一部分。对于这一点唐（生明）曾说：‘戴笠是个奇怪的人，他简直离不开女人的魅力。’也许就是唐生明为什么一定让他的妻子徐来把电影明星胡蝶介绍给戴笠的原因。胡蝶后来在太平洋战争中成了这个特务头子的情妇。为了不让胡蝶感到孤单，戴笠后来让她到旧金神父路唐氏兄弟那儿住。”
美国作家的文章中，有美化戴笠的笔调，好像戴笠迷乱的私生活是向唐生明学坏的。
事实上唐生明是黄埔一期生，虽然他在黄埔学习时照样吃喝玩乐，但论资格唐生明肯定要强于戴笠。戴笠作为秘密警察的头子，要在国民党里混，肯定要结交像唐生智这样的老革命、地方实力派，不然这些大员们谁都能让他喝一壶。戴笠当然不可能和唐生智搞什么吃喝玩乐的一套，只能通过他所谓当时“不争气“的弟弟。
而戴笠那个黄埔几期生的生涯绝对是个疑问，但唐生明放荡不羁的生活，也完全需要手握大权的戴笠的保护，说白了，实际上他们是在那个特定的历史阶段相互利用罢了。
世人觉得戴笠间谍生涯最“闪光点”，是破获了日本鬼子即将偷袭珍珠港的情报，而事后诸葛亮式的受到了美国人的欣赏，但他布置唐生明玩的无间道也是值得大书特书的一章。
戴笠原名戴春风，三十岁时，听到“革命朝气在黄埔”的说法，他就自改其名，取晋周处《风土记》“卿虽乘车我戴笠，后日相逢下车揖，我步行，君骑马，他日相逢君须下”之意立志，更名戴笠。戴笠考入黄埔军校第六期，在此后的岁月里，他为北伐收集情报，一个人奔走四方。当时共事的同学徐亮回忆说：“人称戴笠是英雄，我以为是怪物。这种人醉心事业，连皮肉痛苦，都能忘记，非怪物而何？”
戴笠是爱国的，在淞沪抗战之前，国民党大员们在南京开会，休会的时候议论纷纷，戴笠很坚定地对其他人说，这次我们一定要打了。国民党元老吴稚晖问他，武器、经济都差得那么远，拿什么打呢？戴笠说：“哀兵必胜，猪吃饱了等人家过年，是等不来独立平等的。”这句话给其他国民党人震动很大，后来成了军统对于抗日的经典论调。
抗战时期，戴笠已位高权重，但他在淞沪抗战中，白天忙于组织对日情报战，并竭力建立军统武装别动队，协助正规军作战；晚上，他亲自坐车从上海到南京，向蒋介石汇报战况和进行情报分析。那时南京到上海铁路已经不通，汽车也只能灭灯行驶，日军飞机不断轰炸扫射，一路上时时如过鬼门关，他却犯险如常。抗战后期，戴笠屡次化装深入日伪区，布置情报工作。当时，日本人对他的人头悬赏金额，犹在对毛泽东悬赏之上。可以说，戴笠是一个干才。他率先破译日本将袭击珍珠港的情报，并报美军海军部，但被美军一笑置之。珍珠港事件发生后，美军才意识到戴笠的厉害。还有一个说法是，周恩来在中共的会议上说：“戴笠之死，共产党的革命，可以提前十年成功。＂
戴笠从1927年开始从事情报工作。开始没有任何军职，每天只是自动去搜集情报，以晚生身份向当时负责情报工作的侍从室高参胡靖安递送消息，被戏称为“编外情报员”。但戴从情报“个体户”干起；
开始时，戴笠搜集的情报质量不高，他既不了解高层意图，也没有活动经费和职业情报特务的经验和眼光，情报来源面很窄，大都是凭自己过去流浪的一段功底，搜集一些社会花边新闻之类，毫不起眼，没有引起上层的注意。
宁汉合流之后，蒋介石在政治上遇到了严重危机。面对如此复杂的政治形势，蒋决定加强情报工作，随时掌握新桂系、各方反蒋势力的动向以及嫡系部队各级将官的忠诚情况。
1927年7月底，国民革命军总司令部成立密查组——这是蒋介石授意成立最早的一个准特务组织。蒋介石委派胡靖安为组长，经胡推荐，戴笠才获得了崭露头角的机会。经这一段经历磨炼，戴笠在密查组里很快显示出搜集情报的特殊才能，脱颖而出。他的情报不但来得多，而且来得快，视野开阔，质量较高，一般每隔两天，就有一份材料呈报上来。为了得到蒋介石的赏识，每逢搜集到较为重要的情报材料，戴笠总是千方百计直接交到蒋的手中，以期引起蒋的注意。为此，他常常守候在国民革命军总司令部或中央军�